Ezekben az időkben Aniston éppen a Counting Crows nevű együttes frontemberével, Adam Duritzcal járt, aki miután szakítottak, Coxszal kezdett el randizni, úgy 1997 körül.
A Monicát alakító színésznő és a zenész kapcsolata sem tartott túl soká – nem úgy, mint a két nő barátsága, ugyanis nem hagyták, hogy ez a szerelmi ügy közéjük álljon.
A két sztár azóta is olyan jóban van, hogy Aniston lett David Arquette és Courteney Cox kislányának, Cocónak a keresztanyja, Cox pedig később koszorúslány volt Justin Theroux és a Rachelt játszó színésznő 2015-ös esküvőjén.
Az évek során ezenkívül Jennifer Aniston oly módon is támogatta barátnőjét, hogy vendégszerepelt az általa indított sorozatokban, azaz a Dirt – A hetilap-ban és a Született szinglik-ben.
„Courtból teljesen hiányzik az ítélkezés. Sosem érezteti az elítélő véleményét.
Rendkívül korrekt, hihetetlenül lojális és elképesztően melegszívű"
– méltatta barátnőjét Aniston egy 2014-es interjúban.