2005-ben kezdődött a tévés karrierje, kisebb szerepei voltak olyan híres sorozatokban, mint a Kés/ alatt, a Jericho, a Monk, a Szellemekkel suttogó. A Vészhelyzetben öt részben láthattuk, de kétségkívül a nagy sikert a Modern család jelentette, ebben 241 részben szerepelt Alexként.
A színészi pályán minden jól alakult, a magánéletben azonban kevésbé, 2014-ben történt, hogy Ariel Winter testvére lett a gyámja, mivel a hírek szerint anyja fizikailag bántalmazta és pszichésen terrorizálta őt. A Modern család szereplője akkoriban 16 éves volt.
Mint egyszer nyilatkozta, az anyja elvette tőle jóformán az egész gyerekkorát, 14 éves koráig nem találkozhatott szinte senkivel, úgy érezte, hogy „izolációban" él. A kapcsolatukról finoman, udvariasan azt mondta, hogy „nem volt valami fantasztikus", viszont onnantól kezdve, hogy a nővéréhez költözött, látványosan javult a kapcsolata az apjával, heti többször együtt lógtak, és rengeteget írtak egymásnak telefonon.
1993 áprilisában mutatták be a The Crush, a Szerencsétlen baleset című filmet, amikor forgatták, Alicia Silverstone csak 15 éves volt (a történet szerint a karaktere csak 14).
Ahhoz, hogy forgathasson, jogilag függetlennek kellett lennie. A váltás bejött, utána pedig a fél világ láthatta az Aerosmith együttes híres klipjeiben (Cryin', Amazing, Crazy). Leginkább a Spinédzserek és a Batman és Robin című filmekből ismert.