Lupoli tizenegy éve a Parmában kezdte ifjúsági karrierét, majd 2004-ben megszerezte az Arsenal, amelyben egy Premier League-meccsig jutott.
A londoniak 2006-ban kölcsönadták a Derby Countynak, ahol 35 mérkőzésen hét gólt szerzett. 2007-ben a Fiorentinához szerződött, ám Firenzében nem számítottak rá, háromszor is kölcsönadták. A Trevisóban egy gólig jutott 17 találkozón, a Norwich Cityben ugyanennyi meccsen négyszer volt eredményes. A Sheffield Unitedben tizenegyszer kapott lehetőséget, és két gólt sikerült szereznie.
2009 és 2011 között az Ascoliban 66-szor lépett pályára, 11 gólt szerzett. A Grosseto ingyen szerezte meg, 2013-ig 45/8 volt a meccs/gól átlaga.
Legutóbbi csapatának, a Varesének sem kellett fizetnie a szabadlistás focistáért. Az olasz másodosztályú együttesben ötször lépett pályára, egyszer sem talált be az ellenfelek kapujába.
Lupoli tinédzserként nagy tehetségnek számított, ennek megfelelően az U16-ostól az U21-esig mindegyik korosztályos válogatottban lehetőséget kapott.