Valószínűleg nem véletlen, hogy ezen alakításainak köszönhetően esett rá 1999-ben Joel Schumacher választása: Hoffmanra osztotta a Hibátlanok című film transzvesztitájának szerepét, akinek a Robert De Niro megformálta homofób ex-rendőrt kell énekleckékkel formába hoznia annak agyvérzése után. A két főszereplő karaktere már eleve tűz és víz, de ez nem elég: szerepük szerint egyenesen ki nem állhatják egymást. A film értéke, hogy nem egyoldalúan elfogult, ugyanis mindkét fél részéről vaskos előítéleteket vonultat fel - a történet során azonban ezekre jól rá lehet cáfolni, hogy a film végére aztán mindketten képesek legyenek többé-kevésbé egymás elfogadására.
Hibátlanok - Philip Seymour Hoffman és Robert De Niro |
Hoffman ezúttal is remekel: első főszerepében is hitelesen, mély empátiával mutatja meg nekünk, hogy az extravagáns, nagyszájú travi magabiztossága milyen sérülékeny, érzékeny embert takar, legyen bár férfi vagy nő - avagy épp átmenet a két nem közt.
A film ezzel együtt nem több kellemes kis tanmesénél, néhol kicsit bicegős, giccsbe hajló felhangokkal, ám ez nem a két főszereplő, mint inkább a forgatókönyv gyengesége, Schumachertől pedig mindenképp dicséretes az ilyen jellegű próbálkozás. A kritikusok is elismerően nyilatkoztak a két főszereplő alakításáról, külön kiemelve Hoffman teljesítményét, és lássuk be, De Nirót lejátszani a vászonról egész figyelemreméltó tett egy karakterszínészként elkönyvelt művésztől. Az eredmény élete első díja: ezért az alakításáért megkapja a Golden Satellite Awardst.
1999-et írunk, és a következő szerep, ami "nagyot szól", megint csak karakterszerep: Phil Parma, a segítőkész és lelkiismeretes ápoló alakja. A film címe: Magnólia; a rendező pedig ismét Paul Thomas Anderson.
A film egyetlen nap történetét meséli el: ez a nap azonban olyan tömény, olyan valószerűtlen események és egybeesések sorozata, hogy hihetetlensége miatt szinte már hihető. Majdnem minden szereplőnek kijut valami sorsfordító esemény, és mindeközben a történet rafinált szövevényeiben észrevétlenül keresztezik egymás sorsát, részeivé válnak a többiek életének. A történet a legmélyebb érzelmeket mozgatja meg, ami elsősorban a briliáns alakítások érdeme: kiváló színészi gárdát láthatunk a legjobb formájukban. Hoffman játssza Phil Parma, a haldokló öregember érzelmes lelkű ápolójának figuráját, aki betegének tett utolsó gesztusként kétségbeesett igyekezettel próbálja felkutatni annak elhagyott fiát.
Parma karaktere a forgatókönyv egyik legkevésbé kidolgozott figurája, Hoffman alakítása azonban oly sokat ad hozzá, hogy a filmben az egyik legemlékezetesebb szereplővé válik. A cselekményből nem tudunk meg semmit Parma előéletéről, de azzal a megmagyarázhatatlanul gyengéd figyelmességgel, mindent-megbocsátással, ahogy a zsémbes és cseppet sem szimpatikus öregemberrel bánik, Hoffman egy egész drámai élettapasztalatot sűrít Parma figurájába. Szeretetteljes érintések, apró gesztusok és közös rítusok (mint pl. a cigaretta "meggyújtása") mutatják az ápoló és betege közti viszony meghittségét és egyenlőtlenül különös érzelmi viszonyait.