Winter extrém hobbinak nevezte a Starbucks kávézók irátni rajongását, amely sokat csillapodott az elmúlt 22 évben, és ez nem is csoda,
hiszen a férfi már legalább 15 ezer helyet kipróbált négy kontinensen.
A nevét legálisan Winterre változtató férfi Texasban, Plano városában kezdte meg a kávétúráját, akkoriban még úgy gondolta, hogy egy nap minden helyszínre el fog jutni. Azóta viszont a Starbucks kávézók száma már elérte, sőt meg is haladta a 30 ezret, és Kínában még jócskán van lehetőség bővülésre.
Winter a legtöbb helyen csak egy kávémintát kér, ha pedig azt nem adnak neki, akkor általában espressót szokott fogyasztani. Ezt követően néhány fényképet is készít a helyszínről, amelyeket feltölt az utazását megörökítő honlapjára.
Régebben minden hétvégén elutazott egy új helyre. Volt, hogy több száz kilométert vezetett, máskor pedig repülőre szállt és elment Dániába, vagy éppen Katarba.
Az utóbbi években már jócskán visszavett a tempóból, de még így is amikor teheti, megpróbálja folytatni a lehetetlen küldetést.