Keshia Chanté elismert énekesnő, dalszerző és színésznő. Ő volt a rapper első komoly barátnője a 2000-es évek elején, amikor még mindketten a tizenéves korukban jártak. Szakításuk után is barátok maradtak, Drake több dalban is feleleveníti szerelmüket.
Blac Chyna modell és énekesnő. A DailyMailTV-nek adott interjújában az immár kétgyermekes édesanya felidézte, hogy először azután találkozott Drake-kel, hogy Washingtonból Floridába költözött, ahol egyetemi hallgató volt. Ekkoriban sztriptíztáncosnőként dolgozott, klubjában találkozott a rapperrel is, aki a "Miss Me" című slágerében említi a nevét. A nő azonban egy másik kapcsolata révén került rivaldafénybe: Robert Kardashian ügyvéddel hozták hírbe, aki O.J. Simpson-t is védte annak gyilkossági pere során.
A Two Broke Girls című vígjátéksorozattal híressé vált színésznő Drake-kel egy torontói forgatáson találkozott, ezt követően pedig a Twitteren kezdtek ismerkedni. Emiatt Dennings több Drake-rajongótól is kapott írásbeli fenyegetéseket. Habár Dennings cáfolja, hogy kapcsolata lett volna a rapperrel, azt elismerte, hogy 2013-ban elment a sztárral egy vacsorára. Az este azonban nem sikerült olyan meghittre, mint az énekes szerette volna, ugyanis testőrei itt sem hagyhatták magára. Ennek az volt az oka, hogy a rapper rajongói között több olyan is akadt, akik ijesztő bejegyzésekkel adtak hangot elköteleződésüknek.
Miután Drake szakított Rihannával, találkozgatni kezdett Jennifer Lopezzel, 2016 végén. A kapcsolat azonban pár hónappal később véget ért, amikor az énekesnő más iránt kezdett érdeklőni. A rapper "Diplomatic Immunity" című számban egy rövid sorral is megemlékezett kapcsolatukról.
A két énekes "se veled, se nélküled" típusú kapcsolata 2005-ben kezdődött, Drake szülővárosában, Torontóban, egy étkezdében, ahol Rihanna a "Pon de Replay" című debütáló kislemezéhez készült klipet forgatta. A rapper statisztaként szerepelt a videóban. Aztán évekig nem találkoztak, majd 2009-ben kapták őket lencsevégre New York-ban egy bowlingklubban. Drake a "Fireworks" című dalában mesélt az emlékezetes estéről. Később egy interjúban így fakadt ki: "A kapcsolatunkban én csak bábu voltam, egy férfi, akivel ő lóghat, amikor épp kedve szottyan. Rájöttem, hogy ugyanúgy bánt velem, mint én több nővel is. Ekkor értettem meg, hogy ez mennyire rossz érzés."
A páros később sokat dolgozott együtt, egymás albumain, sőt egymás videóklipjeiben is szerepet vállaltak. A Rihanna "Work" című számához forgatott klip pedig tele volt túlfűtött szexualitással.
2016. augusztusában Drake adta át az MTV Video Vanguard Award-ot az énekesnőnek. A konferálás során ezt mondta:
Rihanna az a lány, akibe 22 éves korom óta szerelmes vagyok, ő a legjobb barátom."
Rihanna azonban sohasem erősítette meg a nyilvánosság előtt kapcsolatukat, pedig még egy európai turnéra is elkísérte a rappert. 2018-ra végül annyira elhidegültek egymástól, hogy Rihanna több lapnak is azt nyilatkozta, hogy már barátság sincs köztük.
Forrás: The Richest, The Guardian, The Sun, ibtimes, Glamour, People