Borisz Trajkovszki 1956. június 25-én született Sztrumicában. Jogi diplomája megszerzése után, 1980-ban a Szloboda építőipari cégnél helyezkedett el, ahol 17 éven át vezette a jogi osztályt. 1997-ben innen került át Szkopje egyik kerületének önkormányzatához, ahol a polgármester hivatalvezetőjeként dolgozott. 1998. december 21-én nevezték ki külügyminiszter-helyettessé. Először a koszovói válság idején hívta fel magára a figyelmet, amikor külügyminiszter-helyettesként nagyobb segítséget követelt a nyugati országoktól az albán menekültek kezelésére. Az 1999-ben megtartott elnökválasztáson a Belső Macedón Forradalmi Szervezet - Macedón Nemzeti Egység Demokratikus Pártja (VMRO-DPMNE) jelöltjeként indult és szerezte meg a győzelmet. Az elnököt sokan tisztelték azért, ahogy az albán kisebbség ügyét kezelte. Trajkovszki nem állt egyik oldalra sem, amikor kiéleződött az ellentét a macedónok és az albánok között a 2002-es háború után. Trajkovszki azt szerette volna elérni, hogy az albán kisebbség tagjai is egyenlő jogokat kapjanak.
Borisz Trajkovszki az 1991-ben függetlenné vált Macedón Köztársaság második államfője volt. Özvegye Vilma Trajkovszka. Egy fiuk és egy lányuk van.