A vizitre csaknem másfél évvel azt követően kerül sor, hogy Barack Obama Raúl Castro kubai vezetővel együtt ígéretet tett a diplomáciai viszony helyreállítására. Az akkori történelmi bejelentésben része volt annak is, hogy Havanna humanitárius megfontolásokból szabadon bocsátotta Alan Gross amerikai állampolgárt, aki korábban Kubában dolgozott és kémkedés vádjával letartóztatták. Egyébként
több mint nyolcvan éve nem járt hivatalban lévő amerikai elnök
Kubában.
A két politikus bejelentése óta a két ország számos diplomáciai lépést tett: Washingtonban például újra megnyílt a kubai nagykövetség és az Egyesült Államok is újra nyithatta havannai diplomáciai képviseletét. A héten
helyreállították a két ország közötti kereskedelmi légi járatokat is.
Az utolsó hivatalban lévő amerikai elnök, aki a szigetországban járt, Calvin Coolidge volt. 1928. januárjában látogatott Havannába, hogy részt vegyen az Amerikai Államok Szervezetének konferenciáján, ahol beszédet is mondott, s tárgyalt az akkori kubai elnökkel, Gerardo Machadóval. A következő befolyásos amerikai politikus ezt követően 2002-ben járt Kubában: Jimmy Carter volt elnök, aki Fidel Castro meghívásának tett eleget.