A 37 éves Cindy volt az első szupermodell, aki 1988-ban bátran mutatta meg gyönyörű bájait a nagyközönségnek a Playboyban, majd 1995-ben a világ legjobban fizetett modellje lett. Cindy a modellkedéssel párhuzamosan megkezdte üzletasszonyi tevékenységét.
Gyönyörű kĂĽlsejĂ©t Ă©s tapasztalatait felhasználva fĂĽrdĹ‘ruha-naptársorozatokat adott ki, melyet három fitnesz-videokazetta elkĂ©szĂtĂ©se Ă©s produceri munkája követett. VilághĂrű modelltársaival Ă©tteremhálĂłzatot nyitott Fashion CafĂ© nĂ©ven, Ă©s 6 Ă©ven keresztĂĽl volt háziasszonya a Music Tv House of Style cĂmű műsorának. MĂ©g a szĂnjátszást is kiprĂłbálta: William Baldwin partnerekĂ©nt láthattuk a Tiszta játszma (Fair Game) cĂmű filmben. A Revlon kozemetikai cĂ©ggel kötött szerzĹ‘dĂ©se több Ă©ves idĹ‘tartamĂş Ă©s nagy sikerű egyĂĽttműködĂ©s volt.
Cindy amellett, hogy mĂ©g ma is vállal szerepet a kifutĂłkon - jelenleg az Ellen Tracy divatház modellje -, a legnĂvĂłsabb divatmagazinok tartalmáért felel: a Vogue, a Bazaar, a Redbook olasz Ă©s francia magazinok szerkesztĹ‘i feladatait látja el egyĂ©b munkái mellett.
Cindy Crawford életében a karrier és a magánélet egyenlő súllyal szerepel. A Rande Gerberrel 1998-ban kötött házasságából két kisfia született, akiket Kaliforniában nevelnek közösen.