A kis Jacob Fairley Torontóban nőtt föl, és elsősorban deszkás és indierock-zenéket hallgatott fiatal korában. Számára eleinte nem volt egyértelmű a dance-szcénához való csatlakozás, 1995 környékén kezdett zenéket készíteni.
Bár a kezdetektől fogva rendszeresen fellépett zenéivel, az első négy-öt évben azonban csak szenvedélyként hódolt neki, míg 1999-ben az egyik helyi technomogul, Jeremy Caulfield oda nem csöppent egy liveactjére.
Annyira megtesztett neki az ott hallott élőelektronika egyedi és személyes hangvétele, hogy rögtön leszerződtette Dumb-Unit címkéjének első megjelenésére.
Ebben az időszakban Jake rengeteg trekket készített számos művésznév mögé bújva, melyek közül a Jake Fairley és a Fairmont is csak egy (vagyis kettő) a sok közül, de ezek élték igazán túl a többit.
Kanadát elhagyva Berlinbe költözött, ahol 2002-ben a minimálkörökben elismert Traum kiadta a Fairmont projekt Paper Stars szerelemmel és érzelmekkel átitatott lemezét.
Az előadó hamarosan kultstátuszba lép, köszönhetően talán a Pet Shop Boys Back to Mine válogatásának, akik rögvest egy Fairmont-opusszal indítottak régi és aktuális kedvenceiket felsoroló lemezükön.
Eközben a Jake Fairley alteregó sem tétlenkedett, dubbal megspékelt minimáltechno-kiadványai a berlini Sender kiadónál láttak napvilágot.
2002-ben megérik a dolog egy egész albumra, így aztán az ott debütáló, Crisis-en a kísérletezgető dalok (Exploder) ugyanúgy helyet kaptak, mint akár a már-már popslágeres Cold World.
Jake fellépése a Rocker 33-ban
Ám Jake nem szeret a maga kitaposott ösvényen járkálni sokáig, 2004-es Touch Not The Cat című albumán már a korai hatásokat is beépíti zenéjében, így zenéje a newpunk és zajos techno hibridjeként elmosta a határokat. Már a saját vokáljai sem a háttérben húzódtak meg, hanem komoly gerincét alkották az egész albumnak.
2005-ben szerződik le a James Holden igazgatta Border Communityhez, ahol kidobja Gazebo/Gazelle trekkjét, melyen ismét érzelmes oldalát mutatja meg. A dal igazi klubhimnusszá vált, a tánctéren ekkor lett a legtöbb partyzó számára ismert, ki is valójában a torontói dj-producer.
Fairmont és Sebastian Leger: Gazebo
A 2007-es évben kidobja második Fairmont albumát Coloured in Memory címmel (a művésznek ez a negyedik teljes hosszúságú albuma).
A lágyabb Fairmont-hangzás ekkorra forrott ki, mely megmutatja Jake egyedi hangzásának valódi mélységét és sokszínűségét, egyesítve a mesterien megmunkált gépzenei hangzást a hipnotikus vokálokkal és megigéző kiállásokkal.
Fairmont a Rex Clubban