Egy évvel később pedig Robinho egész pályafutását meghatározó eset történt az egyik edzésen. A minden idők legjobb labdarúgójának tartott, Brazíliában és az egész világon futballistenként tisztelt Pelé 1999-ben amolyan koordinátor lett a Santos utánpótlásánál, és neki kellett felügyelnie a korosztályos csapatoknál zajló munkát.
A Fekete Gyöngyszem nagyon komolyan vette a feladatot, és rögtön ki is látogatott az egyik edzésre, ahol azonnal felfigyelt Robinhóra, aki nem csak fantasztikus technikai tudásával és cseleivel, de fizikai felépítésével is korabeli önmagára emlékeztette. Pelé magához hívta a srácot, és megkérte, hogy másnap hozza magával az édesapját is, aki meg is érkezett a Santos edzőpályájára, és zavartan fogadta a "Király" elismerő szavait.
Robinho ezt követően bekerült a klub bentlakásos futball-akadémiájára, ahol életében először napi háromszor étkezhetett, és ennek köszönhetően kezdett némi izmot is felszedni, de még mindig sokkal vékonyabb és törékenyebb volt, mint társai. A labdával azonban senki sem tudott úgy bánni, mint ő, és vezérletével 2001-ben a csapat megnyerte a 17 éven aluliak állami bajnokságát Sao Paulóban.
A nagycsapatnak eközben nem nagyon ment a játék, a Pelé által híressé tett egyesület 1984 óta semmilyen trófeát nem tudott nyerni, és a 2001-es országos bajnokságban csak a 15. helyen végzett. A fiatalok közül így többen felkerültek a felnőttek közé, és Robinho március 24-én, a Guaraní elleni mérkőzésen bemutatkozott a nagycsapatban a Rio-Sao Paulo tornán, de a közvélemény biztos volt benne, hogy a vezetőség szokásához híven megint nagynevű focistákat igazol majd az országos bajnokság kezdetére.
A csapat új mestere, Émerson Leao azonban máshogy gondolta: első edzésén, tíz nappal a pontvadászat rajtja előtt elmondta a keret tagjainak, hogy senkinek a szerződtetését nem kérte, hanem bízik bennük. A csapat átlagéletkora nem érte el a 23 esztendőt, és olyan focisták alkották, akik egyetlen más klubnak sem kellettek, vagy éppen akkor kerültek ki a juniorcsapatból.