A Portugália északi részén fekvő Vila Real tartomány nem tartozik az ország legfejlettebb részei közé, az ott lakók többsége apró falvakban él - egy ilyen kis településen, Constantimban látta meg a napvilágot 1979. október 31-én Simao Sabrosa is. Az alig ezer lakosú faluban túl sok szabadidős tevékenységre nem volt lehetőség, ám Simaónak erre nem is volt szüksége: házuk szomszédságában ugyanis volt egy futballpálya, és amikor csak tehette, itt kergette a labdát a bátyjával, Serafímmal. A tesónak köszönhetően ráadásul rendre az idősebbek között játszhatott, ami még jobban elősegítette a fejlődését. Persze a tehetsége eleve adott volt, már akkor fantasztikusan bánt a labdával, aminek a környéken gyorsan híre ment.
Az egyik szomszéd ráadásul a tartomány fővárosában, Vila Realban működő sportiskolában, az Escola Diago Caóban dolgozott, és elhívta próbajátékra a tízéves tehetséget, akit rögtön ott is tartottak a csapatban testvérével együtt. Simao két évet töltött el az utánpótlás-egyesületben, amellyel tartományi bajnokságot is nyert, így aztán országos szinten is megmutathatta magát. Ott ugyan előbb a Boavista FC, majd a következő évben az FC Porto ellen elvérzett a gárda, de ez elég volt ahhoz, hogy az ifjú tehetség felhívja magára a figyelmet. A család ugyan eleinte ódzkodott attól, hogy elengedjék a mindössze 13 esztendős srácot a szülőhelyétől igen csak messze található fővárosba, de a lisszaboni Sporting CP vezetősége meggyőzte a szülőket arról, hogy Simaóra fényes jövő vár - így aztán a göndör hajú talentum 1992. november 22-én beköltözött a Sporting utánpótlás-akadémiájára.