A következő év elején az Olivias Sul nevű együttes ellen Simao először húzhatta fel a Sporting zöld-fehér mezét, és hamarosan a lisszaboniak rájöttek arra, hogy csiszolatlan gyémántot találtak. A technikás futballista a különböző korosztályos tornákon sorra gyűjtötte be a legjobb játékosnak járó trófeákat, és nem sokkal később a korosztályos válogatottban is bemutatkozhatott. 1996-ban tagja volt az U16-os portugál nemzeti csapatnak, amely bejutott az Európa-bajnokság nyolcas döntőjébe, majd ott a végső diadalt is megszerezte - a döntőben 1-0-ra verve a franciákat Petit góljával.
Simao ezt követően már a Sporting tartalékjai között játszhatott, és a bajnokság hajrájában az első kerethez is felhívták. Három fordulóval a pontvadászat zárása előtt, a Salgueiros ellen a kispadra is leülhetett, a 77. percben becserélték - és egy perccel később megszerezte pályafutása első gólját a felnőttek között. A portugál sportnapilap, az A Bola az alábbi mondatokkal kommentálta az eseményt: "Simao beállása alighanem a portugál labdarúgás történetének egyik legfontosabb eseménye volt".
Látható tehát, hogy nagyon sokat vártak az ifjú tehetségtől, aki 1997 nyarán Európa-bajnoki ezüstöt gyűjtött be a portugál válogatottal - ezúttal az U18-as korosztályban. Az 1997-1998-as idényben már egyre több lehetőséget kapott klubjában, azonban nem zárt valami jó szezont, elvégre mindössze egy találatig jutott - igaz, a Sporting sem villogott, egy év alatt négy edzője is volt a csapatnak, és a bajnokságban is csak a negyedik helyen végzett. Ezzel együtt Simao fejlődése töretlen volt, hiszen a szezon során bemutatkozhatott a Bajnokok Ligájában, majd 1998 szeptemberében, még 18. születésnapja előtt az U21-es válogatottban is debütált, mégpedig Budapesten, az Üllői úti stadionban - természetesen góllal. A nagyválogatottban való fellépése sem váratott sokáig magára: még 1998 novemberében Izrael ellen cserélték be Manuel Ruí Costa helyére, és a változatosság kedvéért akkor is rögtön betalált.