A 2002-03-as szezonban a portugál Sporting Lisszabon csapata az UEFA Kupa első fordulójában a szerb Crvena zvezda csapatát kapta ellenfélnek. Ez nem tűnt megoldhatatlan feladatnak a portugál csapat számára. Az első meccsen, 2002. szeptember 19-én hazai pályán óriási pofonba szaladt bele a Sporting, mert a szerbek 3-1-re győztek.
Az akkor 17 éves Ronaldo csereként lépett pályára ezen a meccsen.
Két héttel később, Belgrádban került sor a visszavágóra, amelyen drámai körülmények között jutottak tovább a szerbek. A 90. perc végén ugyanúgy 3-1 volt az állás, mint két héttel korábban, Lisszabonban, csakhogy most portugálok vezettek. Következett a hosszabbítás, amelyben Zivkovics a 110, Cakar a 117. percben szerzett egy-egy gólt, így a meccs vége 3-3 lett, a Sporting kiesett.
Ezen az összecsapáson Ronaldo már a kezdőcsapatban találta magát, így ez volt pályafutásának első olyan nemzetközi kupameccse, amelyen kezdett, de a Sporting azonnal kiesett.
Az elmúlt 20 évben Cristiano Ronaldo csak és kizárólag a Bajnokok Ligájában játszott, soha nem kellett a másodikszámú európai kupasorozatban pályára lépnie.
Most azonban ez a veszély fenyegeti őt, amennyiben a következő egy hétben, az átigazolási szezon végéig nem talál magának olyan csapatot, amely a BL-ben szerepel. Visszagondolva a 20 évvel ezelőtt történtekre, nem csoda, hogy CR-nek esze ágában nincs az Európa-ligában szerepelnie.