Bár az olasz labdarúgó-bajnokságot magabiztosan vezeti az AS Roma együttese, az Olasz Kupában esélye sem volt a fővárosi gárdának a Milannal szemben. Fabio Capello tanítványai már az első mérkőzésen 2-1-es vereséget szenvedtek, s a hazai visszavágón sem tudtak mit kezdeni a címvédő milánóiakkal.
Az első félidőben a Roma sokkal veszélyesebben játszott, de a nagy lehetőségeket Mancini, valamint Delvecchio révén elpuskázta az együttes. Pedig már az 1-0-s győzelem is elég lett volna a továbbjutáshoz, a gólt azonban a 49. percben Alessandro Nesta szerezte meg.
A római nyomás ellenére nem sikerült az egyenlítés, sőt a dán Tomasson növelte is a Milan előnyét. A szépítő gólt a 81. percben Mancini gyötörte a hálóba. A 2-1es Milan-siker azt jelenti, hogy 16 nap leforgása alatt harmadszor nyert a milánói együttes a bajnokaspiráns ellen, a győzelmi sorozat a kupa elődöntőjében a Lazio ellen folytatódhat, míg a másik ágon a Juventus az Interrel csap össze.
Eredmény, Olasz Kupa-negyeddöntő, visszavágó):
AS Roma - AC Milan 1-2 (0-0)
gól: Mancini (81.), illetve Nesta (49.), Tomasson (57.)
továbbjutott: az AC Milan 4-2-es összesítéssel
korábbi eredmények:
Juventus - Perugia 1-0
tj.: a Juventus 3-1-es összesítéssel
Internazionale - Udinese 3-1
tj.: az Internazionale 3-1-es összesítéssel
Parma - Lazio 1-1
tj.: a Lazio 3-1-es összesítéssel.