A Tottenham a tapasztalatszerzés érdekében kölcsönadta még mindig csak tizenéves támadóját, azonban érdekes módon nem egy alacsonyabb osztályú, de még profi klubnak, hanem az Isthmian League nevű amatőr-pontvadászatban szereplő, dél-londoni Dulwich Hamletnek, amely Angliában arról híresült el, hogy hazai szerelése rózsaszínű.
Az ott eltöltött időszak sem győzte meg a Spurs vezetőit arról, hogy érdemes bízni Crouchban, a londoniak 2000 nyarán, az Európa-bajnokság ideje alatt megint kikölcsönözték a csatárt, mégpedig megint egy meglepő helyre: a svéd harmadosztályú IFK Hässleholmnak! Crouchra Skandináviában nem lehetett panasz, hiszen nyolc bajnokin három találatot ért el, majd miután visszatért Angliába, a következő idényt már nem a Tottenham Hotspurnél kezdte.
A másodosztályban szereplő Queen's Park Rangers ugyanis 85 ezer eurónak megfelelő összeget (60 ezer font) fizetett érte, és a londoni klub nem azért vette meg a fiatal csatárt, hogy a tartalékok között szerepeltesse. Crouch végre játéklehetőséget kapott a felnőttek között, a szezon során alig hagyott ki mérkőzést, és ezt gólokkal hálálta meg: tíz alkalommal volt eredményes.
Ez is kevés volt azonban ahhoz, hogy a patinás egyesület megmeneküljön a kieséstől, a csapat utolsó előtti lett a második vonalban. Crouchra azonban felfigyeltek, aminek köszönhetően a Portsmouth FC, amely akkoriban ugyancsak a másodosztályban vitézkedett, már 2,25 millió eurónak megfelelő összeget (1,25 millió font) sem sajnált érte.