A Pompey mestere akkor is Harry Redknapp volt, és a tulajdonos, Milan Mandaric igyekezett megerősíteni a keretet, elvégre a gárda majdnem kiesett a másodosztályból. Többek között a veterán horvát világklasszis, Robert Prosinecki is a Fratton Parkba szerződött, és a középpályás remekül megértette magát Crouchcsal.
Kettejük összjátéka rengeteg gólt eredményezett, a hórihorgas támadó egymaga 18 gólig jutott - és csak azért nem szerzett többet, mert még a szezon közben távozott a klubtól. A tavaszi átigazolási időszak utolsó napján ugyanis a csatárért bejelentkezett a Premier League-ben szereplő Aston Villa, és bár a Pompey a kiesés ellen küzdött, a vezetőség jó előre kijelentette, hogy kedvező ajánlat esetén bárkitől hajlandó megválni. Márpedig a Villa 7,5 millió eurót (ötmillió font) ajánlott Crouchért, és ez az összeg megfelelő tárgyalási alapnak számított.
A birminghami egyesületnél akkoriban jelentős változások történtek: nem sokkal korábban, szezon közben menesztették a szakvezetőt, John Gregoryt, akinek sztárigazolásai (elsősorban a horvát Bosko Balaban) nem nagyon jöttek be. Utódjának, Graham Taylornak Crouch volt az első komoly szerzeménye, és a szakvezető rögtön bedobta a mély vízbe a támadót, pár nappal szerződtetése után a Bolton Wanderers elleni idegenbeli bajnokin a kezdő tizenegyben szerepeltette.
Crouch hazai debütálásakor, a Newcastle United ellen meg is szerezte első élvonalbeli találatát (természetesen fejesből), és a szezonban összesen hét mérkőzésen szerepelt, mindegyiken kezdőként, az utolsó körben a Chelsea FC ellen megint fejelt egy gólt.