A Chateauroux gárdája ekkoriban a második vonalban szerepelt, de az 1996-97-es idény különösen jól sikerült a klub számára, hiszen az egyesület kiharcolta a feljutást a legjobbak közé. Az pedig külön örömet jelentett Malouda számára, hogy az utolsó két fordulóban, amikor a gárda már bebiztosította feljutását, Zvunka mester csereként pályára küldte a fiatal tehetséget, aki így végre bemutatkozhatott a felnöttek között.
A következő szezonban a Ligue 1-ben Maloudának nem sok esélye volt arra, hogy pályára lépjen a nagycsapatban: mindössze egyszer vetették be, a Cannes elleni idegenbeli találkozón debütálhatott a legjobbak között. Ennek ellenére tehetsége nem maradt észrevétlen, hiszen meghívót kapott az U17-es francia válogatottba, és rendszeresen játszott is a korosztályos nemzeti tizenegyben.
A Chateauroux nem tudta kiharcolni a bennmaradást az élvonalban, és a kiesést követően a klub legjobb játékosai sorra távoztak a csapattól, így Malouda előtt megnyílt a lehetőség, amivel élni is tudott. 1998 nyarán ráadásul új tréner került a gárda élére az egykori válogatott kapus, Joel Bats személyében, aki immár alapemberként számított a még mindig csak 18 esztendős ifjoncra, és az 1998-1993-as idényben 28 alkalommal vetette be őt a második vonalban.
Florent jó teljesítménnyel hálálta meg a bizalmat, három gólt is szerzett, és az U18-as francia válogatottal ott volt az 1999-es Európa-bajnokság nyolcas döntőjében. A következő pontvadászatban is hasonlóan jól futballozott, és miután a Chateauroux megint lecsúszott a feljutásról, így sejteni lehetett, hogy nem sokáig marad az egyesületben.