Az olasz válogatott középpályás számára a labdarúgás nem kitörési lehetőséget jelentett, hiszen a Pirlo família meglehetősen gazdagnak számít Olaszországban: Andrea édesapjának két acélgyára is van, és az AC Milan jelenlegi labdarúgója azt is megtehette volna, hogy apja örökébe lép, és átveszi a vállalat irányítását. Számára azonban gyerekként a futball volt a legfontosabb, és mivel édesapja fiatalon maga is szívesen lett volna profi focista, így azt gondolta: talán fia megvalósítja azt, ami neki nem sikerült. Így aztán az 1979. május 19-én született Andrea, illetve nála három évvel idősebb bátyja, Ivan gyakran töltötte az időt azzal, hogy a labdát kergették a Bresciához közeli kisvárosban, Fleróban. A családi legendárium szerint gyakran megesett, hogy a kis Andrea az elalvás előtt még az ágyban is dekázgatott egy kicsit.
Miután látszott, hogy a fiúnak van tehetsége ehhez a játékhoz, hamarosan elvitték a legközelebbi profi klubhoz, a Brescia Calcióhoz, ahol tárt karokkal fogadták az egyébként nagy Inter-drukker srácot. Pirlo tehát a kék-fehéreknél sajátította el a sportág alapjait: a klub a nyolcvanas években még a harmadosztályban is megfordult, ezt követően pedig többnyire a Serie B-ben szerepelt, és ha sikerült is kiharcolnia az élvonalbeli szereplést, rendszerint azonnal visszakerült a második vonalba. A fiatal tehetség remekül látott a pályán, és a labdakezelése is átlagon felülinek bizonyult, így aztán játékmestert, olasz szakszóval élve "fantasistát" igyekeztek nevelni belőle, ami különösen tetszett Pirlónak, elvégre nagy példaképe a hasonló szerepkörben futballozó Roberto Baggio volt.