Sejteni lehetett, hogy a sztárokkal teletűzdelt Interben, ahol olyan támadó középpályások álltak rendelkezésre, mint Youri Djorkaeff, Paulo Sousa vagy Roberto Baggio, Pirlo kevés lehetőséghez jut, de ehhez képest első milánói idényében a fiatal focista meglehetősen jól helytállt. Összesen 18 bajnokin szerepelt, természetesen többnyire csereként (két alkalommal tudta beverekedni magát a kezdők közé), és gyakran előfordult, hogy gyermekkori idolja, Baggio mellett ült a kispadon. Az Inter pocsékul szerepelt a pontvadászatban, mindössze nyolcadik lett, és a vezetőség újabb sztárok igazolásával igyekezett ezen javítani - így aztán a középpályára érkezett Luigi di Biagio, Vladimir Jugovics és Clarence Seedorf, valamint visszatért a klubhoz Álvaro Recoba.
Pirlo alighanem még kevesebb lehetőséget kapott volna - ennek megfelelően kölcsön is adták, mégpedig az újonc Regginának. A Reggio Calabria-i klubban a harmadik fordulóban mutatkozott be, és a gárda az ő szabadrúgását követően szerezte meg a győztes gólt - innentől kezdve pedig Pirlo alapembernek számított az együttesben, ahol ismét együtt futballozhatott Roberto Baronióval, akivel még a Brescia ifjúsági csapatában barátkoztak össze. Baronio mellett még az együttes tagja volt Mohammed Kallon és a horvát Nenad Pralija is, az elsőszámú kiesőjelöltnek tartott Reggina pedig a vezérletükkel megőrizte az élvonalbeli tagságát - Pirlo pályafutása legeredményesebb szezonját zárta, 28 mérkőzésen hat gólt szerezve (a hatból két találatot egyébként az AC Milan ellen ért el).
Akkor már az U21-es válogatott tagja volt, sőt, a korosztályos nemzeti csapatban igazi vezéregyéniségnek számított. A 2000-es Európa-bajnokság selejtezőiben hat gólt lőtt, majd a Szlovákiában rendezett nyolcas döntőben is remekelt. A házigazdák elleni csoportmérkőzésen ugyan piros lapot kapott, de a gárda így is bejutott a fináléba, amely Pirlo jutalomjátékát hozta: a csehek elleni döntőben az olaszok a játékmester két találatával nyertek, és elhódították az Európa-bajnoki címet.