Ha azonban Anelka azt gondolta, hogy a spanyol újságok majd elnézőbbek lesznek vele szemben, mint az angol lapok, akkor nagyot tévedett. A 35 millió eurós vételár után persze nem csoda, hogy minimum azt várták tőle, futószalagon ontsa a gólokat a királyi gárdában, és egymaga nyerje meg a meccseket a madridiak számára.
Ehhez képest nemhogy nem talált be, de az újságok szerint összeveszett csapattársaival, sőt, azzal fenyegette meg a klubot, hogy visszavonul, amennyiben nem kezelik a tehetségéhez méltóan. Ez persze csak olaj volt a tűzre, a hispán sajtó erre még kritikusabban bánt vele. Igaz, erre maga Anelka is okot adott, mivel hiába küldte rendszeresen a kezdő csapatban őt a pályára a tréner, John Toshack, képtelen volt a gólszerzésre.
Novemberben még az is felmerült, hogy kölcsönadják őt, a játékos azonban ezt határozottan elutasította. Decemberben már új edző volt a gárdánál, és Vicente del Bosquéval is gyorsan összetűzésbe került: a Rosenborg BK elleni Bajnokok Ligája-mérkőzésen a tréner szerint Anelka túl lassan vette le a melegítőjét, amikor be akarták cserélni.
A 2000. esztendő végre jól kezdődött a csatár számára, hiszen megszerezte első hivatalos gólját a Real színeiben a klubvilágbajnokságon, balszerencséjére azonban térdsérülést szenvedett, ami miatt újabb két hónapot kellett kihagynia. Márciusban aztán, amikor felépült, beütött a krach: a hónap elején még úgy nyilatkozott, hogy végre kezd beilleszkedni a Realba, gólt szerzett az FC Barcelona ellen, tizedikén azonban már arról szóltak a híradások, hogy nem jelent meg az egyik edzésen.
Del Bosque természetesen kihagyta őt a csapatból, Anelka pedig azzal magyarázta tettét, hogy mással nem tudta felhívni magára a figyelmet, mivel senki sem hallgatta meg őt a klubnál, a szavaival élve "úgy bántak vele, mint egy kutyával". Három napon keresztül nem volt hajlandó csapattársaival edzeni, amiért 45 napos eltiltást kapott a klubtól.
A csatár ezek után egy hétre hazatért Párizsba, visszaérkezése után azonban maga is rájött, hogy a Realnak nagyobb szüksége van rá, mint neki a Realra. A királyi gárda csatárai ugyanis egymás után kidőltek a sorból, és így a 45 napos eltiltást hamar eltörölték.
Pedagógiai okokból Del Bosque ugyan a Manchester United elleni BL-meccsre még nem nevezte Anelkát, de április végén, az RCD Espanyol elleni bajnokin már ő volt a csapat egyik legjobbja, és a Bayern München elleni két Bajnokok Ligája-elődöntőn egyaránt gólt szerzett, aztán játszott a Valencia elleni döntőn is.
Egy kis mókázás Zidane-nel, Henryval és az Eb-trófeával
A szezon tehát végül is sikerrel zárult Anelka számára, de a legnagyobb elégtételt az jelentette számára, hogy végül, az 1998-as világbajnoksággal ellentétben, részt vehetett a 2000-es kontinensviadalon, ahol a francia válogatottal aranyérmet nyert.