A visszavágás lehetőségére azonban nem kellett sokat várnia. Két évvel később ugyanis ugyanez a két együttes került be a Bajnokok Ligája döntőjébe, és ezúttal a milánóiak bizonyultak jobbnak.
Paolo ugyan gólt nem tudott szerezni, de ez aligha zavarta, hiszen pályafutása során ötödik alkalommal szerezhette meg a legrangosabb európai klubtrófeát. Ez volt a nyolcadik BEK-, illetve BL-döntője, amivel beállította a Real Madrid egykori klasszisának, Francisco Gentónak a rekordját - aki azonban a végső diadalok számában eggyel jobban áll. Nem sokkal később Paolo bejelentette, hogy a 2007-2008-as idény végén befejezi pályafutását, azonban amikor a Milan 2008 februárjában az Arsenal ellen kiesett a BL nyolcaddöntőjében, akkor már úgy nyilatkozott: elképzelhető, hogy még egy szezont ráhúz.
Így is történt: 2008 júniusában még egy évvel meghosszabbította szerződését, annak ellenére, hogy csapata nem kvalifikálta magát a Bajnokok Ligájára. Az előző években már egyre kevesebbet játszott a bajnokságban, a jelenlegi pontvadászatban pedig megint alapember lett, rutinjával és tapasztalatával sokszor segítette ki a bizony gyengélkedő együttest.
Menet közben pedig szinte minden létező rekordot megdöntött: 1000-nél több tétmérkőzésen lépett pályára, amelyből több, mint 900-at a Milan színeiben játszott, a Serie A-ban pedig immár 646 találkozó áll mögötte - ami olasz rekord. Noha hazai búcsúja nem a legszebbre sikerült (az ultrák egy része még mindig nem felejtette el neki, hogy tíz évvel ezelőtt egy nyilatkozatában élénken kritizálta a fanatikusokat), de összességében elmondható, hogy a modern kori labdarúgás egyik legnagyobb alakja lép utoljára pályára vasárnap a Fiorentina elleni bajnokin.
A hírek szerint azonban hamarosan ismét olvashatjuk majd a Maldini nevet a Milan összeállításában: Paolo fia, Christian ugyanis a klub ificsapatában játszik.