A korábbi angol utánpótlás-válogatott futballista 2019-ben került az Old Traffordra, miután a Manchester United 55 millió eurót fizetett a Crystal Palace-nak. A Sky Sports értesülései szerint a West Ham United ehhez képest csekélynek mondható 17,6 millió eurós áron szerezte meg a védő játékjogát, vagyis
közel 40 millió eurót bukott az angol rekordbajnok ezzel az üzlettel.
A lap információi szerint a MU azért is vált meg a 26 éves jobbhátvédtől, mert megegyezett a Bayern Münchennel a marokkói Nússzer Mazraui átigazolási ügyében, illetve a holland válogatott Matthijs de Ligt érkezése is terítéken van. A Manchester United vezetőedzője, Erik ten Hag korábban mindkettejükkel együtt dolgozott az Ajaxnál.
Wan-Bissaka Ole Gunnar Solskjaer irányítása alatt mutatkozott be a Unitedbe, ahol eleinte kulcsfontosságú tagja volt csapatnak, ám z utóbbi időben többször is sérüléssel bajlódott. Emiatt az előző szezonban Erik ten Hag már jobbára inkább a portugál válogatott Diogo Dalotnak adott lehetőséget, Wan-Bissaka minden sorozatot figyelembe véve csupán 30 alkalommal léphetett pályára. Összességében pedig 190 tétmérkőzésen húzhatta magára a Vörös Ördögök mezét, ez idő alatt két gólt és tizenhárom gólpasszt adott.
Wan-Bissaka a manchester United játékosaként egy FA-kupát és egy Ligakupát nyert.