Larry Page és Sergey Brin, a Google kereső alapjául szolgáló, megjelenésekor gyökeresen újnak számító algoritmus kidolgozó alapítók 1998-ban vették fel Silversteint a céghez, aki tizennégy éven át dolgozott a keresőcégnél, és jelentős mértékben működött közre a cég keresőjének kidolgozásában. Silverstein a Khan Academy nevű, nonprofit online oktatási szájtnál folytatja munkáját fejlesztőként.
A Google harmadik munkatársa, egyben első alkalmazottja már akkor a cégnél volt, amikor az még a keresőcég egyik felsővezetőjének garázsában működött San Fransicóban. A MercuryNews.com amerikai online hírportál szerint Silverstein a Stanford Egyetemen volt Page és Brin csoporttársa, aki előszeretettel sütött saját készítésű kenyeret az irodában.
A Search Engine Watch amerikai hírportál szerint Silverstein találta meg a módját annak, hogy miként lehet a kereső működését meggyorsítani azáltal, hogy az adatbázisában lévő linkeket tömörítik. Ekkoriban a Google mindössze két számítógépen működött, az egyik magát a honlapot szolgálta ki, míg a másik az indexelést és a kereséseket végezte el. Az évek során a szakember különböző belső, a végfelhasználók számára közvetlenül észlelhetetlen megoldásokon dolgozott, illetve egyes mérnökök mentoraként működött közre.