Graham Chapman volt a csapat fekete báránya - róla sajnos már csak múlt időben tudunk beszélni, 1989. október 4-én, rákbetegségének szövődményei miatt távozott az élők sorából. A sors különös fintora, hogy a Repülő Cirkusz első epizódja majdnem pontosan húsz évvel azelőtt, 1969. október 5-én került adásba. Ahogyan Jones fogalmazott: "Ilyen borzalmas módon még soha senki nem tett tönkre egy partit."
A színész halála óta társai csak úgy hivatkoznak rá a beszélgetésekben, hogy "a halott", de nyilvánosan sem félnek viccet csinálni a szomorú tényből: 1998-ban például egy interjú és pár jelenet erejéig álltak össze újra, akkor a színpadra magukkal vittek egy urnát is, amely állítólag Chapman hamvait tartalmazta. Az előadás során aztán Gilliam "véletlenül" felrúgta az urnát, melynek kiszóródott tartalmát egy porszívóval takarították fel.
Bár Chapman játszotta a két leghíresebb Python-film főszerepét (Arthur királyt és Briant), talán az ő nevére és arcára emlékeznek a legkevesebben. Az eredeti sorozatban legjellemzőbb alakítása a kalapos, pipázó férfi figurája, aki elsőre komolynak és magabiztosnak tűnik, de aztán mindig kiderül róla, hogy valamilyen abszurd rögeszméje vagy mániája van.
Valahogy ilyen lehetett Chapman az életben is: problémái a világ elől - legalább egy ideig - rejtve maradtak. Homoszexualitását barátainak ugyan felfedte, de a közönség előtt sokáig titkolta - aztán mikor egy néző megemlítette a csoportnak írt levelében, hogy tudomása szerint a Pythonok egyike meleg, Chapman helyett Idle válaszolt: biztosította a levélírót, hogy a bűnöst megtalálták és lelőtték.
Chapman félve vállalt szexuális irányultsága mellett komoly alkoholproblémákkal is küszködött: legsúlyosabb időszakaiban állítólag napi két üveg töményet is képes volt ledönteni - a Gyalog galopp forgatását például azért kellett egy időre leállítani, mert a színész delirium tremensbe esett. Emellett elfogadottabb, de nem kevésbé veszélyes mániája volt az extrém sportok gyakorlása is, tagja volt például a Dangerous Sports Clubnak, amely annak idején igen sokat tett a bungee jumping szélesebb körben való elterjesztéséért.
Önéletrajza 1980-ban jelent meg, A Liar's Autobiography (Volume Six) címmel. Ezután, a nyolcvanas években (vagyis élete hátralévő részében) jórészt előadókörutakból tartotta el magát.