Latessa 1929-ben született Clevelandben, és eredetileg hivatásos katona volt, majd az ötvenes években beleszeretett a színészkedésbe. Először tévésorozatokban vállalt szerepet, majd 1959-ben New Yorkba költözött, ahol hamarosan színpadi színészként ért el sikereket.
Egyik leghíresebb színpadi szerepe a Hajlakk musical változatában Wilbur Turnblad volt: a figura megformálásáért 2003-ban Tony-díjjal jutalmazták.
„A profizmus megtestesülése volt,
egy svájci óra pontosságával és olyan hanggal, mosollyal és lélekkel,
amik miatt különlegesnek érezhette magát mindenki, aki csak ismerte" – írta a színészről Marc Shaiman, a musical zeneszerzője.
De Latessa nem csak a Broadwayen volt ismert: olyan sorozatokban és nagyjátékfilmekben szerepelt, mint Az ifjú Indiana Jones kalandjai, a Maffiózók, a Stigmata, az Esküdt ellenségek, az Alfie, A Donnelly klán, A férjem védelmében vagy a Különleges ügyosztály. Legutóbb egy Odd Mom Out című sitcom egyik 2015-ös epizódjában láthattuk.