Az előzőekhez hasonlóan szintén elég hihetetlen pár a Jóbarátok Monicájának és az egykori Batmannek a duója. Pedig Cox és Keaton 1995-ben egy nem kevesebb, mint öt és fél éves kapcsolat végére tett pontot.
Keaton szerelmi életéről azóta nem sokat tudni. Annyi biztos, hogy Coxszal való kapcsolata idején már elvált férfi volt (exfeleségétől egy ma már felnőtt gyereke született, a jelenleg 34 éves Sean). Egy erre specializálódott site, a Who is dated who? szerint a színész épp szingli.
Coxot a színész után Sikoly-beli partneréhez, David Arquette-hez fűzte hosszú kapcsolat, akivel 1999 és 2013 között házasok voltak (kislányuk, Coco 2004-ben született). 2014-ben új szerelme, a zenész John McDaid megkérte a sztár kezét, de a viszonynak 2015-ben vége szakadt.
Azóta állítólag kibékültek, és újra együtt vannak, de ennél sokkal izgalmasabbak azok az egészen vad feltételezések, melyek szerint Coxnak tavaly óta az akciósztár Jason Stathammel van romantikus viszonya. Ha a hír igaznak bizonyulna, biztos ők lennének listánk legvalószínűtlenebb szerelmespárja – főleg, miután februárban kiderült, hogy menyasszonya, Rosie Huntington-Whiteley modell-színésznő gyereket vár Stathamtől.
A színész és az énekesnő 1999 és 2001 között jártak együtt. Szakításuk után, 2002-ben Crow kiadott egy dalt Safe and Sound címmel, ami a kapcsolatukról szólt. Wilson után az énekesnő zenészekkel (Eric Clapton, Kid Rock), színészekkel (Josh Charles, Hank Azaria) és sportolókkal (Lance Armstrong) egyaránt próbálkozott. A hírek szerint jelenleg egyedülálló.
Owen Wilsonnak még ennél is sokkal cifrábban alakultak a szerelmi ügyei. 2006-ban összejött Kate Hudsonnal, akivel együtt forgatták az Én, a nő és plusz egy fő című romkomot. Amikor egy évvel később szakítottak, Wilson annyira elkeseredett, hogy öngyilkosságot kísérelt meg.
Ezután ismét összejöttek, de 2009-ben végleg búcsút mondtak egymásnak. A sztárnak ezt követően 2011-ben barátnőjétől, Jade Duelltől, 2014-ben pedig személyi edzőjétől, Caroline Lindqvisttől született fia – azóta egyikükkel sincs együtt, pedig Lindquist el is vált a férjétől a kedvéért. A színész tavaly óta egy Scarlett Benchley nevű dögös modell-színésznővel jár.