Már kislányként, úgy tizenkét évesen is remekül hozta az idegesítő amerikai tinicsajt, amivel többször is megnevettette a meghallgatáson tartózkodókat, majd az apjával, a színészként és énekesként szintén ismert Billy Ray Cyrusszal is megmutatta magát a castingon – akit aztán szintén beválogattak a Hannah Montana-ba, ott ugyancsak Miley apját játszotta.
A Felhőtlen Philadelphia egyetlen komolyabb női karakteréhez, Dee-hez sokat hozzátett az őt megszemélyesítő Olson, aki Charlie és Dennis szövegeit olvasta fel a meghallgatáson, mivel Dee-nek eredetileg annyira kis szerepet írtak, hogy alig volt alapanyag. A producerek szerencsére láttak fantáziát Olsonban, egyúttal belátták, hogy nagyobb szükség van a sorozatban a női hangra.
Hogy Rogen mekkora nevettető, az ma már csaknem az egész világ számára világos, korai bizonyítéknak pedig itt a felvétel arról, hogy miként pályázott a Különcök és stréberek (Freaks & Geeks) egyik szerepére. Hallható, hogy az egész alkotógárda dőlt a nevetéstől, annak ellenére, hogy bizonyára nem először hallották aznap a szöveget, amit ráadásul ők maguk írtak: