A Nick Hornby regénye, az Egy fiúról alapján készült filmben még folyamatosan piszkálták a kortársai, amire különc viselkedése mellett a külsejével is adhatott okot. Ma már inkább irigyelnék sokan, hisz egy időben Jennifer Lawrence volt a barátnője, de többek között Kristen Stewarttal is járt – amúgy pedig az X-Men-filmekben is számítottak rá, a Mad Max: A harag útjá-ban is láthattuk, jövőre a Mission Impossible 7-ben lesz benne.
Tizenegy évesen ő játszotta a Harriet, a kém címszerepét, amivel egy időben a Pete és kis Pete című sorozatban is láthattuk. Később olyan szériákban kapott munkát, mint a Buffy, a vámpírok réme, a Sírhant művek vagy a Gossip Girl – A pletykafészek – miközben jócskán meg is szépült.
Szintén nem kis változáson ment keresztül, a Zack és Cody a fedélzeten című tinisorozatban még a kövér, szemüveges Woodyt játszotta 2008 és 2011 között, aztán már csak a Jessie-ben láthattuk egy vendégszerepben. Később is bizonytalannak érezte magát a külsejével kapcsolatban, de a rajongók dicsérő kommentjei sokat segítettek neki.
A filmtörténet egyik legcukibb gyereke volt a Jerry Maguire – A nagy hátraarc-ban, ma viszont jó eséllyel ellátná sokak baját, hisz több harcművészeti ágban, leginkább az MMA-ban jeleskedik. Újabban A rezidens című sorozatban tűnt fel, előtte olyan szériákban vendégszerepelt, mint a Dawson és a haverok, az Angyali érintés vagy a Monk – Flúgos nyomozó. Ja, és állítólag a mai napig tartja a kapcsolatot Tom Cruise-zal.
A Kerge kacsák-ban Goldbergként láthattuk 1992-ben, majd két évvel később a folytatásban is benne volt: akkor még egy túlsúlyos gyerek volt, akinek azóta nagyon megváltozott a külseje – sajnos a drogok miatt. 2017 után már idén is letartóztatták, miután betört egy házba, a rendőrségi felvételein pedig jól látszik a rendszeres szerhasználat eredménye.