Matthew Perry halálhíre kétségkívül megrázta a Jóbarátok színésztársait, akikkel 30 éves barátságot ápolt. Volt köztük két színésznő, akiket élete egy szakaszában megpróbált meghódítani, de végül csak barátok maradtak.
Perry egyszer bevallotta, hogy többet akart Anistontól, de a színésznő nem akart randizni vele, azt mondta, jobb lenne, ha barátok maradnának. Jennifer később Perry életének későbbi szakaszában is jelen volt, amikor majdnem belehalt az ital- és drogfogyasztásba.
A színész szerint Aniston egyszer közölte vele, hogy tudják, hogy keményen iszik, és nem lesz ennek jó vége. "Képzeljék el, milyen ijesztő pillanat volt ez... Ő volt, aki a legtöbbet nyújtotta a segítő kezét... Nagyon hálás vagyok neki ezért" - mondta a Mirror szerint.
A Daily Star viszont úgy tudja, hogy valójában Courteney Coxba volt szerelmes Perry. 2004-ig reménykedett benne, hogy összejönnek, de akkor a színésznő megházasodott.
A kapcsolat később is erős volt, a lap szerint Cox elsőként épp Perryt hívta telefonon egy későbbi szakítása után. "Matthew mindig is szerelmes volt belé" - állította egy bennfentes.