A nemrég ittas vezetési botrányba keveredett énekesnek számos kapcsolata volt már ismert nőkkel, és ezeket általában fel is vállalta, viszont Timberlake egyik legmeglepőbb kalandja az énekesnő Fergie-vel volt, ami csak évekkel később derült ki. Nem meglepő, hogy két vonzó tehetség, akik mindketten gyerekként lettek híresek (az énekesnő a ” Kids Incorporated"-ben, Timberlake pedig a "The All-New Mickey Mouse Club" című műsorban), végül egymás mellett kötöttek ki, viszont a nagyobb korkülönbség miatt akkoriban erről nem beszéltek. Az egykori sztárpár 1996-ban és 1997-ben randevúzott, bár a hírek szerint ez csak egy rövid ideig tartott.
Ő 16, én pedig 23 éves voltam… Ez még azelőtt volt, hogy igazán komolyra fordultak volna a dolgok közte és Britney között
- mondta a Black Eyed Peas egykori énekesnője, Fergie az ausztrál Courier Mailnek sok évvel később.
Hét év korkülönbség semmiség lehet, különösen Hollywoodban, de a különbség egy fiatalabb tinédzser és egy 20-as évei közepén járó felnőtt között szembetűnő, valamint
érdemes megjegyezni, hogy Kaliforniában a beleegyezési korhatár 18 év, ami már akkoriban is ennyi volt.
Ezért is meglepő, hogy végül Fergie bevallotta a kalandot, ami ezek szerint nem volt teljesen legális.
A Transformers sztárjai sem vállalták fel a kapcsolatukat a maga idejében, azonban évekkel később mind a ketten bevallották, hogy egy ideig egy párt alkottak. LaBeouf exeinek listája hosszú, és már korábban is összejött pár kolléganőjével, a Transformersből két színésznővel is, ugynanis bevallotta, hogy nemcsak Fox, hanem Isabel Lucas is partnere volt korábban. Megan Foxról kérdezték a következőket mondta:
Nézd, hat hónapig vagy a forgatáson, valakivel, aki szért drukkol, hogy vonzódjon hozzád, és te is azért drukkolsz, hogy vonzódj hozzá.
De az az idő, amit Megannal töltöttem, a mi saját dolgunk volt, és azt hiszem, a képernyőn is látszik a kémia". - mondta az azóta megszűnt Detailsnek 2011-ben. Fox megerősítette a színész által elmondottakat és a kapcsolatot egy 2018-as interjúban.
A Jóbarátok nemrég meghalt sztárja, Matthew Perry és a világhírű színésznő a sorozat forgatásán habarodtak egymásba még a kilencvenes években. Roberts kapcsolatai általában nagy médiavisszhangot váltottak ki, és falta a férfiakat, azonban Perry esetében más volt. Nem igazán beszéltek róla, viszont nem is voltak együtt sokáig. Évekkel később Matthew Perry vallotta be a memoárjában, hogy ő vetett véget a kapcsolatnak, mert nem érezte magát elégnek az akkor karrierje csúcsán lévő, gyönyörű színésznőhöz.
Julia Robertsszel randizni már túl sok volt nekem. Folyamatosan azt éreztem, hogy biztosan szakítani fog velem
- fogalmazott a színész, majd hozzátette, hogy olyan érzése volt, hogy a színésznő "nyomorog" a társaságában.
Miért ne tette volna? Nem voltam elég; soha nem lehetek elég; megtört, elhajlott, szerethetetlen voltam.
Így ahelyett, hogy szembenéztem volna az elkerülhetetlen gyötrelemmel, hogy elveszítem őt, szakítottam a gyönyörű és briliáns Julia Robertsszel." - írta a tragikus vallomásában Matthew Perry, aki ironikus módon Roberts 56. születésnapján halt meg, 2023. október 28-án.