Még ennek kampányolt a sajtóban, mikor Spike Lee felkereste, és meginvitálta egy New York-i kosárlabdameccsre. Közben mesélte el, hogy milyen filmet tervez forgatni, és ebben milyen szerepet szán neki. És minthogy Barry Pepper karakterét - egy New York-i brókert - valóságos személy alapján képzelte el, bemutatta neki egy barátját, akinek segítségével bepillantást nyert az üzleti életbe. Peppert meglepte Spike Lee közvetlensége, és lefegyverezte az odafigyelése. Nyilatkozatai szerint számára az a legfontosabb a szerepépítésben, hogy a figuráról minden apró részletet tudjon, és az életét teljes mértékben maga elé képzelhesse. Spike Lee ebben nagy segítséget nyújtott neki.
Az utolsó éjjel-ben Pepper egy fiatal, önelégült brókert alakít, akinek legjobb barátja (Edward Norton) egy nap múlva börtönbe vonul. Harmadik barátjukkal (Philip Seymour Hoffman) egy búcsúbulit szerveznek, melynek folyamán számtalan árnyalatát megismerik saját érzelmeiknek és barátságuknak. A film fontos eleme a hely és az idő: az ikertornyok leomlása utáni New York.
A film nem szerepelt az Oscar- és Golden Globe-díjkiosztókon (utóbbiban azért jelölték a legjobb zene kategóriájában), noha számtalan pozitív kritika övezte. Peppernek azonban szerencsét hozott: 2003-ban leforgatta a The Snow Walker című kanadai filmet (melyet producerként is jegyez), és leszerződött a Ripley Under Ground című alkotás címszerepére. (Ebben Patricia Highsmith regény-sorozatának főhősét, Tom Ripleyt kelti életre, akit korábban Matt Damon játszott A tehetséges Mr. Ripley című filmben.)
Az újabb nagy dobás azonban az lehet számára, hogy Martin Scorsese felkérte következő, The Aviator című filmje főszerepére, melynek egyelőre csak három szereplője van: Leonardo DiCaprio, Nicole Kidman és Barry Pepper. Ha azonban őt kérdezik arról, hogy milyen filmről ábrándozik, a western műfaját említi. Ha például Clint Eastwood kérné fel a Jó, a Rossz és a Csúf, és a Nincs bocsánat ötvözetének főszerepére, biztos nem mondana nemet...