Taylor apja baptista tanító volt, és nagy gondot fordított gyermekei taníttatására. Ahogy ez a tengerparton élő és a lakosság többségénél gazdagabb amerikás elitnél - volt rabszolgáknál - szokás, a család ősi szenvedéseinek helyszínére, az USA-ba küldte taníttatni fiát. Ott közgazdasági tanulmányokat folytatott egy főiskolán, miközben egy játékgyárban dolgozott futószalagnál, hogy fenntartsa magát.
Mikor hazatért, Libéria addig stabilnak tűnő politikai rendszere szétesett. A hatalomban mellőzöttek elűzték az amerikás vezetést, és Samuel Doe irányításával puccsot hajtottak végre. Doe rendszerétől kapott először komoly munkát Taylor. A kormány gazdasági apparátusában kapott középvezetői beosztást. Ekkor vette fel a Ghankay nevet.
Taylor új munkahelyén a költségvetésből mintegy egymillió dollárt elsikkasztott, és a pénzzel az USA-ba menekült, ifjúkori tanulmányai színhelyére, Massachusetts államba. Itt azonban egy Libériában kiadott nemzetközi elfogatóparancs alapján letartóztatták.
1984-85-ben börtönben ült az USA-ban, majd rejtélyes körülmények között megszökött. Összesen négyen szöktek meg aznap a börtönből, mindannyian a mosoda elfűrészelt rácsain keresztül távoztak. Taylor azt nyilatkozta később, hogy 30 ezer dollárral megkente az őröket, és így tudott kiszabadulni. Politikai ellenfelei szerint az amerikai titkosszolgálat engedte el, hogy később felhasználhassák Doe elnök ellen. Doe ugyanis az amerikás kisebbséget kilökte a hatalomból, és félő volt, hogy az új libériai vezetés kevésbé készségesen hagyja működni az akkor még virágzó amerikai katonai támaszpontokat.
A CIA-féle kiszabadítási elméletnek azonban ellentmond, hogy Taylor Amerika egyik ellenségénél, Kadhafi líbiai elnöknél talált menedéket. Taylor az észak-afrikai diktátor egyik kiképzőtáborában készült a hazatérésre, és itt kötött szövetséget a térségből származó két másik későbbi hadúrral: egyikük Today Sankoh volt, aki az elmúlt tíz évben Sierra Leonéban tomboló polgárháború főszereplője lett, és most fogságban van. A másikuk pedig Blaise Campaore, aki Burkina Faso diktátora 1987 óta, amikor meggyilkoltatta a korábbi puccsista elnököt, akinek kormányában egyébként miniszter volt.