A veterán holland mester klubszinten már szinte mindent megnyert pályafutása során, szövetségi kapitányként azonban nem volt különösebben sikeres. 1942-ben született Rotterdamban, és már 23 esztendősen edzőként dolgozott, mégpedig az amatőr SV Epénél. Két év elteltével a profi Go Ahead Eagles pályaedzője lett, ezt a feladatkört egészen 1972-ig látta el.
Első vezetőedzői állását a leeuwardeni Cambuurnál kapta, ahol három évet töltött el, majd egy évig a Go Ahead mestere volt. 1976-ban alkalmazta őt a Feyenoord, de "csak" az utánpótlás-csapat edzőjeként: két éven keresztül tevékenykedett a rotterdamiaknál, majd egy évig az Ajaxnál is hasonló pozíciót töltött be. 1979 nyarán aztán az amszterdamiak vezetőedzőnek nevezték ki, Beenhakker pedig megnyerte a holland bajnokságot a klubbal.
Külföldi karrierje 1981-ben a spanyol Real Zaragozánál kezdődött, ott három évig dolgozott, majd hazatért az FC Volendamhoz, sőt, rövid ideig holland szövetségi kapitány is volt 1985 februárja és 1986 márciusa között. Akkor jött a Real Madrid ajánlata, és Beenhakker a királyi gárdával három spanyol bajnoki címet nyert, 1989-ben pedig duplázott, vagyis a kupát is begyűjtötte. Megint az Ajax következett (közben az 1990-es vébén ő irányította a holland válogatottat), majd ismét a Real Madrid, 1992-ben pedig elkezdődött a világ körüli turné: sorrendben a svájci Grasshopper-Club, a szaúdi válogatott, a mexikói Club América, a török Istanbulspor és a mexikói Guadalajara mestere volt - mindez négy év alatt. Megint hazatért, ezúttal a Vitesse Arnhem edzője, majd technikai igazgatója lett, aztán leült a Feyenoord kispadjára (az eredmény: bajnoki cím), majd 2000 és 2002 között az Ajaxnál töltött be sportigazgatói állást.
2003-ban megint Mexikóba költözött, hogy a Club Américát irányítsa, és 2005 áprilisában vette át a trinidadi válogatott vezetését.