Gennaro Ivan Gattuso 1978. január 9-én született az Olaszország déli részén, Calabria tartományban található Corigliano Schiavoneában. Édesapja, Franco (aki fiatal kora óta valósággal élt-halt az AC Milanért, kedvenc játékosa piros-feketék legendás csatára, Gianni Rivera volt, és annak idején maga is futballozott, pályafutása során több mint 80 gólt szerzett a negyedik ligában) szinte fia születésének pillanatában eldöntötte, hogy profi futballistát farag a kis Gennaróból, akinek nem volt ellenére az ötlet: állandóan focizott, legtöbbször a tengerparton, a homokban, ahová minden délután, az iskola befejeztével (sőt mint később bevallotta, néha kicsivel előbb is) rohant barátaival játszani.
Idővel persze már nemcsak a barátokkal, hanem egy igazi klubcsapatban is szeretett volna futballozni, el is ment a Bologna FC egyik toborzójára, de nem tartottak rá igényt. A kis Rinónak azonban nem nagyon volt ideje elkeseredni, hiszen hamarosan bejelentkezett szüleinél az AC Perugia, és a piros-fehérek beíratták a még csupán 12 esztendős fiút a helyi futballkollégiumba.
Gattuso Perugiában végre igazi füves pályán játszhatott, és hamar bizonyította is képességeit: 15 évesen már a juniorcsapat tagja volt, másfél évvel később pedig felkerült a felnőttek közé, sőt 1996 tavaszán be is mutatkozott a másodosztályban. A szezon végén a Perugia feljutott az élvonalba, ahol Gennaro a karácsony előtti utolsó fordulóban, december 22-én debütált a Bologna FC ellen - a Renato dall'Ara-stadion lelátóján ott volt a büszke apa is, aki a gól nélküli döntetlen ellenére roppant boldog volt, hiszen fia valóra váltotta az ő gyermekkori álmát.
Gattuso a tavaszi idényben még több lehetőséget kapott, összesen nyolc mérkőzésen szerepelt a bajnokság során az együttesben, amely a szezon végén kiesett az élvonalból. Gennaro Gattuso azonban ekkor már nem a Perugia játékosa volt.