A most 71 esztendős sportember 1958. január 18-án a Boston Bruins alkalmazottjaként mutatkozott be a világ legerősebb bajnokságában, és a jeles esemény 50. évfordulóján lesz a névadó ceremónia.
O'Ree összesen 21 idényt húzott le az NHL-ben, illetve alsóbb szintű profi ligákban.