Az olasz Perugiát erősítő, 28 esztendős játékos egy áprilisi bajnoki mérkőzés után bukott le az anabolikus szteroidok közé tartozó nandrolonnal. Willoughby 2006-ban is összeütközésbe került a törvénnyel, akkor egy hawaii szórakozóhely előtt úgy megvert egy nőt - ügyvédje szerint önvédelemből -, hogy az arccsonttörést szenvedett. Tettéért öt év felfüggesztett szabadságvesztést kapott.