Gamarra 1971. február 17-én született Yparacaiban, és a paraguayi fővárosban, Asunciónban nevelkedett, ahol az utcán kezdett el focizni.
Az egyik amatőr csapatban figyeltek fel rá a Cerro Porteno képviselői, és még ifistaként leigazolták. 19 éves volt, amikor profiszerződést kötöttek vele, és a következő három évben kiszoríthatatlan volt a gárdából. Bekerült a korosztályos nemzeti csapatba is, jelen volt az 1992-es olimpián, majd hamarosan a nagyválogatottban is bemutatkozhatott.
Az 1993-as Copa Amáricát követően az argentin Independiente vette meg. Egy év múlva már a brazil Internacionalban szerepelt, lényegesen nagyobb sikerrel, hiszen 1996-ban a brazil bajnokság legjobb védőjének választották meg. 1997 nyarán szerződött először Európába, mégpedig a Benficához, a portugálok azonban fél év elteltével eladták a brazil Flamengónak.
Eközben a paraguayi nemzeti tizeneggyel kijutott az 1998-as világbajnokságra, ahol kiválóan futballozott, ráadásul védő létére az egész tornán egyetlen szabálytalanságot sem követett el. Ebben az évben ismét megválasztották a brazil pontvadászat legjobb védőjének. 1999-ben ismét kipróbálta magát Európában, a spanyol Atlético Madridban játszott végig egy idényt, de a fővárosiak kiestek az élvonalból, így a szezon végén visszatért a Flamengóhoz.
Tavaly nyáron az AEK Athén ajánlatát fogadta el, de a görögöknél csak kölcsönben szerepel júniusig. A válogatottal ismét ott lesz a világbajnokságon, és könnyen lehet, hogy a World Cup után Olaszországban folytatja pályafutását. Milanba igazolását elősegítheti, hogy a paraguayi nemzeti tizenegy szövetségi kapitánya jelenleg nem mást, mint Cesare Maldini, aki korábban még a rossoneri fő játékosmegfigyelője volt.
Korábban: