A Milan a legutóbbi szezonban érthető módon inkább a Bajnokok Ligájára koncentrált, hiszen a Serie A-ban nyolcpontos levonással büntették az együttest a calciopoli-botrányban való részvétel miatt, így aztán a pontvadászatban a rossonerók csak arra koncentráltak, hogy ott legyenek az első négyben, ami BL-indulást ér. Mint kiderült, erre se lett volna szükségük, hiszen a Bajnokok Ligájában megszerezték a végső győzelmet, köszönhetően elsősorban bombaformában futballozó brazil játékmesterüknek, Kakának, aki mellé a nemzetközi porondon Clarence Seedorf is felnőtt.
A 2006-2007-es idényt tehát a klub háza táján egyértelműen sikerként könyvelték el, és a szurkolók abban bíztak, hogy a gárda, immár tiszta lappal indulva a Serie A-ban, megint versenyben lehet az aranyéremért, a bajnokságban ugyanis a rossonerók utoljára 2004-ben végeztek az élen, azt megelőzően pedig 1999-ben nyertek bajnoki címet.
Az mindenképpen optimistává tette a fanatikusokat, hogy a kulcsfigurák közül mindenki maradt a csapatnál, pedig a nyáron Kakát szinte naponta hozták kapcsolatba a Real Madriddal. Az viszont kicsit aggasztotta a híveket, hogy az új szerzemények is elmaradtak, augusztus elejéig csupán a fiatal brazil támadó, Alexandre Pato érkezett, aki azonban életkora miatt csak januártól lesz bevethető tétmérkőzésen a Milan színeiben.
Ugyanakkor az év elején leigazolt Ronaldo elméletileg immár a nemzetközi porondon is Carlo Ancelotti mester rendelkezésére állt, és a tavasszal a bajnokságban jó formát mutató csatártól nagyon sokat vártak Milánóban. Különösen azután, hogy a Fenomén a felkészülési időszak elején rendkívül bíztatóan mozgott, és a tréner kifejezetten felhívta a figyelmet arra, hogy Ronaldo lefogyott, és kiváló formában van.
Az öröm azonban korai volt, mert augusztus elején a támadó megsérült, ráadásul felépüléséről ellentmondó hírek érkeztek: eleinte úgy tűnt, hogy akár a bajnoki rajtra is felgyógyulhat, azonban ezt követően kiderült, hogy a Milan orvosi stábja rosszul diagnosztizálta esetét, és Ronaldo hosszabb ideig fog hiányozni. A focista a gyorsabb gyógyulás érdekében hazautazott Brazíliába, hogy a selecao orvosa, José Luis Ronco kezelje, és jelenleg is ott tartózkodik - egyelőre nem tudni, hogy mikor léphet ismét pályára.
Augusztus közepén azért jött egy új szerzemény a csapathoz a brazil középpályás, Émerson személyében, akit ötmillió euróért vettek meg a Real Madridtól, de ő is inkább a védekező részleget erősítette, vagyis a Milannak Filippo Inzaghi és Alberto Gilardino személyében csak két bevethető támadója maradt. Emiatt Ancelotti az előzetesen tervezett kétcsatáros játék helyett a legutóbbi BL-ben kiválóan bevált egyékes szisztémát alkalmazta, amit Olaszországban "karácsonyfa-felállásnak" is neveznek, mivel a 4-3-2-1 formában felírható taktika kissé hasonlít ehhez a formához.
Ezzel együtt a Milan kiválóan rajtolt, hiszen a fenti taktikát alkalmazva az európai Szuperkupa döntőjében 3-1-re legyőzte a Sevilla FC-t, majd a bajnokság első fordulójában idegenben diadalmaskodott 3-0-ra a Genoa ellen, és első BL-meccsét is megnyerte hazai pályán a Benfica ellenében 2-1-re. A Serie A-ban azonban a nyitómérkőzés óta nyeretlen a gárda, öt összecsapásból négyszer is 1-1-es döntetlenre végzett, a Palermo otthonában pedig az utolsó percben kapott góllal 2-1-re kikapott. Miután a Bajnokok Ligájában a Celtic FC ellen is vereséget szenvedett a csapat (mégpedig 2-1-re), így elmondható, hogy a rossonerók legutóbbi hét tétmérkőzésükből haton csak egy gólt tudtak szerezni, ami elsősorban a támadójáték hiányosságaira utal.
Ha ehhez még hozzávesszük, hogy a bajnokságban eddig a csatárok közül senki sem tudott betalálni, akkor világossá válik a probléma egyik gyökere: jelesül, hogy jelenleg a két támadó közül sem Inzaghi, se Gilardino nincs csúcsformában. Különösen az utóbbi játékos futballozik pocsékul, nem csoda, hogy a Giuseppe Meazza-stadion közönsége is ellene fordult. Ancelottinak azonban nincsen sok választási lehetősége, Ronaldo felépüléséig mást nem szerepelhet a csatársorban - bár egyes drukkerek szerint még a tartalékcsapatból felhívott fiatal francia Willy Aubameyang beállításával is jobban járna az együttes. Az utóbbi időben a gárda szinte teljesen képtelen akcióból gólhelyzetet kialakítani: a találatok többsége szabadrúgásból vagy tizenegyesből születik.
Ezekben azonban nem lehet a végtelenségig bízni, és ha ehhez még kapushibák is párosulnak, mint az elmúlt időszakban, akkor bizony a győzelmek is elmaradnak. A kapusposzt jelek szerint a Milan másik Achilles-sarka: a vezetőség továbbra is megbízott Didában, aki a tavasszal szerződést is hosszabbított, és a csereportás, Zeljko Kalac teljesítményét látva (aki a Palermo elleni bajnokin az utolsó percben kissé "bevédte" Fabrizio Miccoli szabadrúgását) nem csoda, hogy inkább a brazil hálóőr szokott védeni. Erre a problémára, akárcsak a csatárdilemmára, Ancelotti nem nagyon találhat megoldást: "hozott anyagból" kell gazdálkodnia, és csak reménykedhet abban, hogy valamelyik kapus, vagy valamelyik csatár elkapja a fonalat.