Az uruguayi támadó számára szinte elrendeltetett volt, hogy futballista legyen belőle, hiszen a felmenői között rengeteg kiváló labdarúgót találunk. Anyai nagyapja, Juan Carlos Corazzo az 1930-as években az argentin Independientében kergette a labdát, később pedig az uruguayi válogatott szövetségi kapitánya lett, ő irányította a celestét az 1962-es világbajnokságon, ráadásul két Copa Américát is nyert (1959, 1967).
Édesapja, Pablo Forlán is remek focista volt: a Penarollal nyert Libertadores-kupát és Világkupát is, arról nem is beszélve, hogy három világbajnokságon is magára húzhatta a címeres mezt: pályára lépett az 1966-os, az 1970-es és az 1974-es viadalon. Meg kell említeni még a két nagybácsit, José Pastorizát és Ricardo Bochinit, akik egyaránt legendás alakjai voltak az Independientének.
Ehhez képest a kis Diego, aki 1979. május 19-én látta meg a napvilágot Montevidóban, gyermekkorában jobban érdeklődött a tenisz iránt, és ebben a sportágban is rendkívül tehetséges volt. Végül azonban mégis a labdarúgás mellett döntött, amihez egyes források szerint az is hozzájárult, hogy nővére, Alejandra egy súlyos autóbalesetet szenvedett, fél évet lélegeztetőgépen kellett töltenie, és mind a mai napig tolószékhez kötve él.
Annyi mindenesetre bizonyos, hogy az ifjabb Forlán tizenévesen már a Penarolban kergette a labdát, majd egy évet eltöltött a szintén montevideói Danubio korosztályos együttesénél is. Egy rövid próbajátékon megfordult a francia AS Nancynál is, de a nagy álma az volt, hogy ő is Argentínában szerepelhessen.
Ebből a szempontból persze nagyon jól jött a protekció: édesapja beajánlotta őt az Independientéhez, amely a próbajátékot követően igényt is tartott a legifjabb Forlánra, aki 1997 januárjában került az avellanedai gárdához, de akkor természetesen még csak a korosztályos együttesben szerepelt.
Nem sokkal később már a tartalékok között kergette a labdát, ám innen majd egy évig nem tudott feljebb kerülni. 1998 őszén azonban az argentin labdarúgás egyik edzőlegendája, César Luis Menotti lett az Independiente mestere, aki felfigyelt a tartalékcsapatban szereplő támadóra, és felhívta a felnőttek közé.