A Remington Steele-en íróként és producerként is dolgozó alkotó 1962-ben kezdte a pályát: először westernek forgatókönyvét jegyezte, majd 1965-ben egy ABC-szappanopera, a Peyton Place írói gárdájához csatlakozott.
A Pierce Brosnant a világsztárság felé indító Remington Steele-t követően Gleason olyan sorozatokat írt, mint a Halálbiztos diagnózis, a Lois és Clark: Superman legújabb kalandjai, a Rendőrakadémia vagy a Bűbájos boszorkák.
2013-ban a tévés szakember regényíróként is debütált: Working Dirty című krimijében egy exzsaru izgalmas sztoriját írta meg, akinek éppen börtönbüntetése közepette kell megtalálnia egy gyilkost abban a börtönben, ahol ő is ül.
Michael Gleasont felesége, Jan Anderson Gleason és első házasságából született lánya, Courtney Lynne Gleason gyászolja.