Ráadásul klubjába visszatérve a nyári felkészülés során megsérült, és így először csak a nyolcadik fordulóban léphetett pályára. Hat bajnokin szerepelt (mindegyiken csak csereként állhatott be), majd a Manchester United elleni rangadót követően az orvosok azt javasolták neki, hogy műtesse meg a lábát, mert fennáll a veszélye a fáradásos törésnek.
Cole így 2006 novemberében kés alá feküdt, és csak négy hónap múlva térhetett vissza a pályára. A 2006-2007-es idény utolsó nyolc bajnokin ugyan már ismét játszott, de a szezonban összesen csak 13 alkalommal lépett pályára, és nagyon hiányzott a Chelsea-ből, amely két bajnoki címet követően lecsúszott az aranyról a Premier League-ben.
Cole a jelenlegi idény elején is meglepően kevés lehetőséget kapott Mourinhótól, amióta azonban Avram Grant ül a kispadon, rendszeresen ott van a kezdő tizenegyben, és nagyon élvezi, hogy az új szakvezetőtől több szabadságot kap a pályán.
A Valencia CF elleni idegenbeli BL-meccsen például egy góllal és egy gólpasszal járult hozzá a győzelemhez - főleg az asszisztja volt szenzációs, amikor úgy ugratta ki Didier Drogbát, hogy a labda valósággal kikerülte a hátvédet.
De remekelt a Rosenborg BK elleni mérkőzésen is, a bajnokságban pedig éppen nevelőegyesülete, a West Ham United ellen ért el győztes találatot.