A fiatal középhátvéd teljesítményére felfigyeltek a sztárklubok is, elsősorban a lisszaboni Sporting CP szerette volna leigazolni. Pepe 2003 nyarán két héten keresztül a Gyíkoknál is tréningezett, de a két klub végül nem tudott megegyezni a vételárban, így a futballista maradt Funchalban, ahol újabb kiváló idényt produkált.
Olyan jól futballozott, hogy a brazil olimpiai válogatott mestere, Ricardo Gomes számításba is akarta venni a 2004-es ötkarikás játékok selejtezőiben, de Pepe végül nem mutatkozhatott be a címeres mezben a braziloknál. Ennek később még nagy jelentősége lett...
Azt mindenesetre sejteni lehetett, hogy már nem marad sokáig a madeirai egyesületben, ezúttal a Feyenoord jelentkezett be érte, de végül az FC Porto lett a befutó. A Sárkányok egymillió euró mellett három játékost is odaadtak a fiatal bekkért a Marítimónak: Tonelt, Evaldót és Antonielton Ferreirát.
Pepének nem volt könnyű dolga, hiszen a friss BL-győztesben az előző szezon egyik legjobbját, Ricardo Carvalhót kellett volna pótolnia - őt ugyanis eladták a Chelsea FC-nek. Bemutatkozása nem a legjobban sikerült, hiszen az európai Szuperkupa döntőjében az együttes 2-1-re kikapott a Valencia CF-től, és az edzőváltás sem könnyítette meg a beilleszkedését, hiszen őt még Luigi del Neri szerződtette, de hamarosan Víctor Fernández került a kispadra, aki inkább a rutinosabb focistákban, így Pedro Emanuelben és Jorge Costában bízott.
Ennek megfelelően Pepe első portói szezonjában többnyire csak csere volt, és a Világkupa döntőjében az Once Caldas ellen pályára sem lépett.