Egy év elteltével azonban a holland Co Adriaanse lett a csapat mestere, akinél Pepének sikerült beverekednie magát a kezdő tizenegybe - köszönhetően részben annak, hogy a szakember gyakran három középső védővel küldte pályára együttesét. A nemzetközi porondon is egyre jobban ment neki a játék, ráadásul meglepően gólerős is volt, a Rangers FC elleni idegenbeli BL-mérkőzésen kétszer is betalált - más kérdés, hogy csapata ennek ellenére is 3-2-es vereséget szenvedett.
Vezérletével a portóiak visszaszerezték a bajnoki címet, ráadásul a pontvadászat során mindössze 16 gólt kaptak - 34 mérkőzésen! Ebből a szempontból a következő idény nem sikerült ilyen jól a klubnak, de a bajnoki aranyérem megint a kék-fehéreké lett, Pepe pedig még jobban futballozott. Védőmunkája mellett megint gyakran feltűnt az ellenfél kapuja előtt is: a Benfica elleni rangadón pontot érő találatot szerzett, a Pacos Ferreira ellen pedig duplázni tudott.
Benne volt a levegőben tehát, hogy hamarosan elcsábítják valamelyik topligába, és a legvalószínűbb útiránynak Spanyolország tűnt - arra azonban szinte senki sem gondolt, hogy a Real Madrid csillagászati összeget fizet majd érte.
A királyi gárda ugyanis 30 millió euróért vette meg: a madridiak a galatikus éra óta senkiért sem fizettek ennyit (csak összehasonlításképpen: Sergio Ramos 27 millióba, Robinho 24-be, Ruud van Nistelrooy 15-be került), és a sportág történetében mindössze két drágább védő akadt: Lilian Thuram és Rio Ferdinand.
Pepe ötéves szerződést írt alá a Realhoz, de a bemutatkozása nem a legjobban sikerült, hiszen a spanyol Szuperkupa döntőjének visszavágóján a Sevilla FC 5-2-re lemosta a bajnokcsapatot.