Ennek ellenére 2005 nyarán nagyon közel állt ahhoz, hogy a Liverpool FC-ben kössön ki, ám végül a Vörösök nem tudtak megegyezni a portugál egyesülettel, így Simao maradt. A liverpooliak hamarosan alaposan megbánták, hogy nem ajánlottak valamivel több pénzt a focistáért, Sabrosának ugyanis kulcsszerepe volt abban, hogy a Benfica 2006 tavaszán kiverte a BL-ből az angolokat, hiszen bombagólt szerzett az Anfielden.
A 2006-os világbajnokság megint csak nem sikerült rosszul a számára, gólt is szerzett (tizenegyesből volt eredményes a Mexikó elleni csoportmérkőzésen), majd a vébét követően folytatódtak az átigazolásával kapcsolatos találgatások. Miután a Benfica elnöke, Luis Felipe Vieira kijelentette, hogy megfelelő ajánlat esetén elengedik csapatkapitányukat, előbb a Chelsea FC, majd a Valencia CF jelentkezett be, az Arsenal FC pedig állítólag 18 millió eurót sem sajnált volna érte - de Simao végül ekkor sem hagyta el a lisszaboniakat.
Persze akkor már nyilvánvaló volt, hogy csak idő kérdése, mikor igazol ismét külföldre. 2007 januárjában a Liverpool újra próbálkozott, de eredménytelenül, mint ahogyan az Atlético Madridnak sem sikerült őt leigazolnia. Legalábbis ekkor, mert fél évvel később a spanyol egyesület már sikerrel járt: a Matracosok tavaly nyáron 20 millió euróért szerezték meg a Benfica csapatkapitányát. A madridiak nagyon sokat vártak a portugál szélsőtől, aki nem is okozott csalódást, hiszen a csapat vezéregyéniségei közé tartozott, hét találatot szerzett, és a Don Balón ranglistája alapján is ott volt a Primera División legjobb 50 labdarúgója között. Az Atlético pedig végre kiharcolta a BL-ben való indulás jogát, így Simao hamarosan ismét a legmagasabb szinten bizonyíthatja tudását - már ha egyáltalán kell még valamit bizonyítania.