Weaving első komoly sikerét a Proof című ausztrál filmben aratta, melyben egy vak fotográfust alakít. A szerep kissé bizarr, ám épp ez a film történetének kulcsmomentuma: egy vak férfi gyerekkora óta arra gyanakszik, hogy mindenki hazudik neki. Hogy állandóan ellenőrizni tudja a környezetét, fotókat készít, és idegeneket kér meg rá, hogy írják le, mi van a képen. Így védi meg magát attól, hogy átverjék, ám ezzel a módszerrel éri el azt is, hogy az őszinte érzelmeit a minimumra csökkenti. A jól működő rendszert természetesen egy nő borítja fel.
Proof - Hugo Weaving és Russell Crowe |
Hugo Weaving az alakítással elnyerte a kritikusok tetszését és egy még rangosabb elismerést: az Ausztrál Filmintézet díjkiosztó ünnepségén a legjobb férfialakítás díját. A Proof több új szerepajánlatot is hozott, és lassan a kontinens egyik legfoglalkoztatottabb színésze lett. (Egyik, kevésbé ismert alakítása például a Babe, a malac című filmhez kötődik, melyben ő volt Rex, a juhászkutya hangja.) Második kiugrását a Priscilla - A sivatag királynője című film egyik transzvesztita szerepe hozta meg számára 1994-ben.
Élete eddigi legsikeresebb éve valószínűleg 1998 lehetett, amikor Az interjú című alkotás főszerepéért másodszor is elnyerte az Ausztrál Filmintézet díját, ő lett a montreali filmfesztivál legjobb színésze és Ausztráliában az év sztárja.
Priscilla - A sivatag királynője |
A világ azonban egy évvel később, 1999-ben ismerhette meg, amikor a Wachowski fivérek felkérték a Mátrix című sci-fi Smith ügynökének szerepére. Két évvel később pedig egy másik trilógia, A Gyűrűk Ura rendezője kérte meg, hogy látogassa meg Új-Zélandon és fogadja el a Tündék Ura, vagyis Elrond szerepét. Mire felocsúdott, már egy hatalmas gépezet részévé vált, mely a világhírig repítette.