Valentin-napon könnyen elkapja az embert az érzés, hogy kimondottan régi, hollywoodi, fekete-fehér romantikára vágyik. Ennek legtökéletesebb megtestesítője a Római vakáció a hamvas Audrey Hepburnnel (akinek ez volt az első amerikai filmje) és egy igazi úrral, Gregory Peckkel (aki viszont már befutott sztár volt a film forgatása idején).
A filmet Hollywood egyik nagyágyúja, William Wyler rendezte, akinek életművét olyan más klasszikusok is gazdagítják, mint a Ben Hur és a Funny Girl. A Római vakáció sikerét azonban legalább ennyire köszönheti a forgatókönyvíróknak, Dalton Trumbónak, akinek teljesítményét csak 1993-ban díjazták posztumusz Oscar-díjjal. Ekkor derült ki ugyanis, hogy aki 1953-ban díjat vett át a szövegkönyvért (Ian McLellan Hunter), csak stróman volt a feketelistára került Trumbo megbízásából.
A történet alapötletét pedig valós eset szolgáltatta: II. Erzsébet brit királynő húga, a szenvedélyességéről ismert Margit hercegnő szökött el egy nap a kötelességei elől Olaszországba, hogy belekóstoljon a szabadságba.
Filmbéli megfelelője, Anna hercegnő a történet kezdetén még hajlandó részt venni az uralkodóház ceremóniáiban, például számos ország követét fogadja. Az ünnepélyes fogadáson a legkülönfélébb "egzotikus" nép képviselője felvonul, többek között egy bizonyos Istvan Barossy Nagyavaros, mely név utolsó tagja minden valószínűség szerint a "nagy a város" szavakból ered. Bizonyára a forgatókönyvírónak voltak vicces kedvű magyar barátai.
A számos emlékezetes jelenetből felépülő alkotás egyik legbájosabb dialógusa pedig akkor hangzik el, amikor a frissen megszökött hercegnőt az amerikai újságíró kótyagos állapotban találja az utcán (természetesen nem ismeri fel), és hazaviszi szerény otthonába.
Anna: Ez nagyon szokatlan. Sosem hagytak egyedül egy férfival - még ruhában sem! Hát még ruha nélkül! (Vetkőzni kezd.) Úgy tűnik, mégsem ráz meg annyira. És önt?
Joe: (Pókerarccal) Azt hiszem, hozok egy csésze kávét. Ön pedig jobban teszi, ha lefekszik aludni. (Anna elindul az ágy felé.) Nem, nem, nem! (Joe a szófa felé irányítja) Oda feküdjön!
Anna: Szörnyen kedves öntől.
Joe: És itt van önnek egy pizsama. Ugorjon bele! Megértette? Aztán dőljön hanyatt a szófán! Nem az ágyban, nem a fotelben, hanem a szófán. Világos?
Anna: Tudja, melyik a kedvenc versem?
Joe: Ma már idézett belőle.
Anna: "Arethusza felkelt hóágyából az akrokerauni hegyekben" - Keats.
Joe: Shelley.
Anna: Keats!
Joe: Próbálja kicsit elterelni a figyelmét a költészetről és koncentráljon a pizsamára! Akkor minden rendben lesz, meglátja.
Anna: Akkor is Keats.
Joe: Én most - Shelley! - elmegyek, és tíz perc múlva újra itt leszek.
Anna: Keats. Engedélyt adok a távozásra.
Joe: Köszönöm, lekötelez...