A 44 éves ír színész a kétezres években robbant be Hollywoodba, és gyors egymásutánban Angelina Jolie-val, Britney Spearsszel, Demi Moore-ral is kavart, később pedig ő volt az utolsó férfi a jóval idősebb Elizabeth Taylor életében. Mostanra valamelyest lenyugodott, de ez nem jelenti azt, hogy hinne a hosszú távú kapcsolatokban, netán a házasságban – szerinte azok nem valók mindenkinek.
A 43 éves színész korábban több ismert kolléganőjével is összejött, a Szívek szállodája idején Alexis Bledellel járt, a Hősök forgatásán pedig Hayden Panettiere-rel esett szerelembe. A bulvársajtó természetesen mindkét kapcsolatot jól dokumentálta, ami Ventimigliának nemigen tetszett, később már sokkal jobban vigyázott a magánéletére – de arról azért valószínűleg tudnánk, ha időközben megnősült volna.
Az örökifjú film- és rocksztár is már 48 éves, de amennyire tudni lehet, nincs tartós kapcsolata – pedig 2000-ben Cameron Diazt még el is jegyezte, egyébként többek között Scarlett Johanssonnal, Britney Spearsszel, Paris Hiltonnal járt. Igaz, a Rolling Stone-nak egy interjúban beismerte, hogy folyton hazudik a sajtónak, hogy óvja a magánéletét, lehet, hogy arról sem tudnánk, ha felesége és gyerekei lennének.