A 22 éves, a világranglistán az előkelőnek nem mondható 255. helyen álló Santillan szerdán a launcestoni Challenger-tornán honfitársával, Dane Sweeney-vel játszott, és kapott ki tőle három játszmában (2:6, 6:3, 4:6-ra). A mérkőzés nem a káprázatos megoldások, hanem Santillan kabaréba illő viselkedése miatt keltett feltűnést. Például a balul sikerült szervája:
vagy egy hasonlóan minőségi tenyeres miatt, ami után az üres nézőtérre hajította az ütőjét:
2019 novemberében egy elvesztett szett után, amivel 1-1-re alakult a meccse, tehát még korántsem volt vége, rommá törte az ütőjét, majd feladta a mérkőzést:
Közben nem is teljesen igaz, hogy nem tud teniszezni, mikor ilyen megoldásokra is képes:
A tokiói születésű teniszező juniorként játszott elődöntőt az Australian Openen, a felnőttek között pedig 2017-ben már 160. is volt a világranglistán.