Edwin tehát élete első nagy világversenyére készülhetett 1996 nyarán, méghozzá nem kevés önbizalommal, hiszen az Ajaxszal - szinte magától értetődően - megint aranyérmet nyert, a bajnokság során még kevesebb gólt kapva (szám szerint 24-et), és a csapattal ismét bejutott a Bajnokok Ligája döntőjébe, ahol az ellenfél ezúttal a Juventus FC volt.
A rendes játékidő döntetlenre végződött, és a tizenegyesrúgások során Van der Sar mindannyiszor tehetetlen volt, miközben két csapattársa is hibázott, ami a Juve győzelmét jelentette.
Ez a vereség az előjele volt annak, ami később végigkísérte a kapus pályafutását: egészen a 2004-es Eb-ig ahányszor csak tizenegyes-párbajban dőlt el egy párharc, Edwin sohasem örülhetett továbbjutásnak. A következő példa gyorsabban jött, mint azt Van der Sar szerette volna. Az Európa-bajnokságon a franciák elleni negyeddöntőben járt ugyanúgy, mint a BL-ben a Juve ellen: egyetlen lövést sem tudott hárítani, Clarence Seedorf viszont hibázott, így Hollandia kiesett. Edwin amúgy sem emlékezhet szívesen arra a viadalra, már csak az angolok elleni meccsen kapott négy gól miatt sem.
Az Ajaxra is sötétebb idők vártak, hiszen a korábbi évek sikercsapatából egyre többen szerződtek külföldre. Edgar Davids, Seedorf és Michael Reiziger voltak az első távozók, és ezt nem bírta el az együttes, amely így csak a negyedik helyen végzett a holland bajnokságban, a PSV Eindhovenen és a Feyenoordon kívül az FC Twente is megelőzte. A Bajnokok Ligájában azért még így is eljutottak a legjobb négyig az amszterdamiak, de az elődöntőben a Juventus legyőzhetetlen akadályt jelentett a csapat számára. Talán akkor merült fel Van der Sar fejében először: lehet, hogy egyszer a torinóiakhoz kellene igazolnia...
Annál is inkább, mert az exodus tovább folytatódott, a következő nyáron Patrick Kluivert, Winston Bogarde és Marc Overmars is hiányzott a gárdából, és az edző sem Louis van Gaal volt: a mester az FC Barcelona ajánlatát fogadta el. Ilyen előzmények után alapos meglepetést jelentett, hogy a Morten Olsen vezette Ajax mégis bajnoki címet tudott szerezni Hollandiában.
Ez a diadal nem kis mértékben Van der Sarnak volt köszönhető: a kapus ugyanis élete legjobb formájában védett, és mindössze 22 gólt kapott a 34 bajnokin. Arról nem is beszélve, hogy az utolsó előtti fordulóban, a De Graafschap ellen sikerült rávenni csapattársait, hogy ő rúghassa a gárda számára megítélt tizenegyest, amit nagy magabiztossággal értékesített is. Nagy kockázatott nem vállaltak a társak, hiszen akkor az Ajax már 7-1-re vezetett.
Kimagasló formában várta tehát az 1998-as világbajnokságot, ahol a holland csapat nem is olyan titkos esélyesként lépett pályára. Az első két csoportmérkőzésen Van der Sarnak dolga sem nagyon volt, Mexikó ellen azonban rövid idő alatt két gólt is kapott. A továbbjutás azonban nem forgott veszélyben, ellenben a jugoszlávok és az argentinok elleni derbivel, amelyek csak az utolsó percekben dőltek el az Oranje javára. A gauchók ellen ráadásul Van der Sar is főszerepet játszott: a tizenhatoson belül gyanús körülmények között elterülő Ariel Ortega fölé tornyosult, majd amikor az argentin tett feléje egy óvatlan mozdulatot a fejével, akkor úgy esett össze, mint akit minimum agyonlőttek.
Az eredmény Ortega kiállítása lett, és ez is kellett ahhoz, hogy a hollandok nyerni tudjanak. Az elődöntőben aztán Brazília volt az ellenfél, és a tizenegyesrúgások átka megint elérte Van der Sart: ismét képtelen volt egyet is kifogni a büntetők közül, társai közül azonban ketten is célt tévesztettek.